El "Guma" de Daniel Garnero viene de dejar fuera con lo justo a la Universidad Católica de Ecuador, luego de triunfar 1-0 de visitante y empatar 2-2 de local en el Defensores del Chaco.
Entre el 7 y 14 de abril, Libertad enfrentará al "Verdolaga" primero de local y luego de visitante, tal y como ocurriera un par de temporadas atrás, el antecedente más cercano entre ambos equipos y que favorece al Gumarelo.
En la fase 3 de la Copa Libertadores 2019, Libertad tuvo que cruzarse ante el cuadro de Medellín. En la ida, el "Gumarelo" triunfó por 1-0 en el Nicolás Leoz con el gol de Óscar "Tacuara" Cardozo. Mientras que en la vuelta se repitió el resultado pero a favor del equipo local, con el tanto marcado por Jeison Lucumí.
El partido tuvo que definirse en la tanda de penales, donde el "Repollero" tuvo efectividad total y marcó los cinco penales pateados por "Pollo" Recalde, "Pájaro" Benítez, Ayrton Cougo, Adrián Martínez y Sergio "Patito" Aquino.
Para los colombianos anotaron Pablo Cepellini, Jeison Lucumí, Juan Pablo Ramírez y Hernán Barcos. El único en fallar fue Daniel Bocanegra, actualmente en Libertad.
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